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          中文名稱:

          苯并三氮唑-N,N,N',N'-四甲基脲六氟磷酸鹽

          94790-37-1
          中文別名: 苯并三氮唑-N,N,N',N'-四甲基脲六氟磷酸鹽;O-(1H-苯并三唑-1-基)-N,N,N',N'-四甲基硫尿六氟磷酸鹽,9;O-(苯并三唑-1-基)-N,N,N',N'-四甲基脲六氟磷酸酯;縮合劑 HBTU
          CAS NO.: 94790-37-1
          英文名稱: HBTU
          分 子 式: C11H16F6N5OP
          分 子 量: 379.241823196411
          產品詳情: 苯并三氮唑-N,N,N',N'-四甲基脲六氟磷酸鹽(通??s寫為HBTU),是一種常用的有機合成試劑,尤其在多肽合成和酰胺鍵形成反應中作為縮合劑。
          一. 化學結構與性質
             - 分子式:
          C??H??F?N?OP  
             外  觀:白色至類白色結晶粉末。 
            - 
          純   度:≥99%HPLC
            - 結構特點:  
            - 苯并三氮唑基團:
          作為活化羧酸的活性組分。  
            - 四甲基脲結構:增強試劑的穩定性和溶解性。  
            - 六氟磷酸根(PF??):作為對離子,提高試劑的結晶性和穩定性。  
            - 物理性質:通常為白色或類白色結晶粉末,對濕氣敏感,需干燥保存。
          二. 主要用途
            - 酰胺鍵形成:
          在固相或液相多肽合成中,催化羧酸與胺的縮合反應生成酰胺鍵。  
            - 活化羧酸:通過形成活性酯(如苯并三氮唑酯)促進反應。  
            - 常用組合:常與有機堿(如DIEA、NMM)聯用,中和反應中產生的酸(如HOBt)。
          三. 反應機理
            1. 羧酸活化:
          HBTU與羧酸反應生成活性酰氧基苯并三氮唑中間體(OAt活性酯)。  
            2. 親核進攻:胺進攻活性酯,形成酰胺鍵并釋放苯并三氮唑副產物。  
            3. 副產物:生成六氟磷酸(HPF??),需通過堿中和。
          四. 注意事項
            - 儲存條件:
          需避光、干燥(-20°C保存),防止吸濕分解。  
            - 毒性:分解可能釋放HF(氫氟酸),操作時需佩戴防護裝備。  
            - 溶劑選擇:常用極性非質子溶劑(如DMF、DCM、乙腈)。
          五. 類似試劑對比
            - HATU:
          活性更高,但成本較高(以六氟磷酸六氟丙脒替代脲結構)。  
            - HCTU:對環境更友好,但活性略低。  
            - EDC/HOBt:需分步活化,但副產物水溶性更好。
          六. 應用實例
          合成多肽片段: 
           
                                    plaintext
                                               RCOOH(羧酸) + H?N-R'(胺)  → HBTU/DIEA → RCONHR' + 副產物
          7. 安全與操作
          - 防護措施:
          在通風櫥中操作,避免吸入粉塵或接觸皮膚。  
          - 廢棄物處理:按危險化學品規范處理,避免與強酸/強堿接觸。
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